Первые свои стихи Михаил написал в 14 лет, которые посвятил своей однокласснице. В то время кумиром Михаила был В.С.Высоцкий. После армии Михаил под впечатлением его песен стал играть на гитаре и петь в его стиле.

Михаил закончил в городе Твери 39 училище на Соминке по профессии слесарь-авторемонтник. Придя из армии, Михаил женился, родители его жены настояли на том, чтобы он пошел в институт, так как их дочь окончила с отличием институт легкой промышленности, а его образование не соответствовало их принципам. В 1987 году Михаил успешно поступает в институт, в котором узнает о конкурсе авторской песни, принимает в нем участие и занимает первое место. После этого он серьезно занимается написанием песен, но не малую роль в этом сыграл Е.И.Клячкин, который был председателем жюри на 8 фестивале авторской песни, где и увидел скрытый талант в Михаиле, и сказал: «Миша, тебе надо работать…»

Первый свой альбом «Тверские улицы» Михаил записал на студии «Тверь», потом был записан второй альбом «Катя», и третий альбом без названия, все они не имели выхода, но были украдены и разошлись пиратским способом. Практически все песни с этих альбомов были переписаны и спеты в альбомах: «Зеленый прокурор», «Мадам», «Роза», «Мышка». В 1994 году вышел первый официальный альбом «Жиган - лимон».

Первое выступление Круга прошло в городе Москве, в Театре Эстрады на фестивале «Русский Шансон» в ноябре 1996 г. В этом же году был показан первый клип на песню «Это было вчера».

На обложке диска «Жиган – лимон» Михаил изображен со своими музыкантами. Слева Владимир Овчаров (уехал в Израиль) справа Влад Савосин, баянист.

За выпуск аудио кассет с альбомом «Жиган – лимон» от студии «Союз» Михаил не получил ни копейки, а за выход лазерных дисков с этим же альбомом получил три тысячи долларов (3000$), хотя затратил на запись намного больше.

Первое большое интервью Михаил дал, отвечая на вопросы в часовой программе в студии кабельного телевидения А.Л.С. 9 марта 1998 г. (г. Москва, ул. Гончарова 17)

Летом 2000 года закончена съемка фильма «Апрель», в котором Михаил Круг сыграл криминального авторитета.

В его группе в течение трех лет был сухой закон.

Михаил отдал деньги на новый клип, но ему их вернули, так как его песни запретили на телевидении.

Перстень с тремя алмазами, который он всегда носит, ему подарил вор в законе Хобот.

Блатные выражения для своих песен Михаил берет из словаря выпуска 1924 г. для внутреннего пользования НКВД, который приобрел случайно.

Второй клип на песню «День как день» ему сняли друзья. Его можно увидеть на видеокассете «Песни Михаила Круга».

Песня «Кольщик» писалась три года, и имела три разных варианта. Последний вариант на альбоме «Жиган - лимон».

На концерте в Бостоне итальянцы подарили Михаилу крутые брюки.

Все свои песни в первых четырех альбомах Михаил посвятил своей первой любви Марине. Песня «Девочка-пай» была написана в 1987 году и посвящена ей.

Первый раз Михаил Круг выступил за границей в 1997 году на фестивале «Русский Шансон в Германии», на котором спел четыре песни, одна из которых «Мадам» была спета в гитарном варианте. Её можно услышать на диске «Русский Шансон в Германии» выпущен немецкой фирмой «Solo-Florentin».

С февраля 1997 года с Михаилом работает новая солистка Светлана Тернова, которую он услышал на фестивале песни «Заволжье», и взял ее в группу. Параллельно со своим творчеством он пишет ей альбом в эстрадном стиле.

Песни «Поле зеленое», и «Моя королева» которые поет Света. Михаил написал в 16 лет и также посвятил Марине. Он их переделал для исполнения от женского лица.

27 марта 1998 года в гостинице «Космос» Михаил участвовал на вручении премии «Овация» и получил ее в номинации «Русский Шансон».

В 1994 году был снят д\ф «Бард Михаил Круг» и показан по каналу «Культура» только в 1999 году.

В ночь с 30 июня на 1 июля 2002 года известный мэтр Российского Шансона – Михаил Круг убит в своем доме в Твери.